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Der Stickstoffaustausch in Carbonsäureamiden, II. Vergleichende Untersuchungen über die säurekatalysierte Ammonolyse der Amide in flüssigem Ammoniak und deren Hydrolyse in Wasser
Author(s) -
Heyns Kurt,
Grützmacher HansFriedrich,
Roggenbuck Alfred
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930707
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amide , polymer chemistry , organic chemistry
Die Aktivierungsenergie beim Austausch der NH 2 ‐Gruppe von p ‐Nitrobenzamid‐[ 15 N] in flüssigem NH 3 mit NH 4 Cl und NH 4 NO 3 als Katalysator wurde zu 17.0 kcal/Mol bestimmt. Die Abhängigkeit der Austauschgeschwindigkeit von der Katalysatorkonzentration wurde untersucht. — Die P k ′‐Werte einiger aliphatischer Säureamide wurden bestimmt und die Substituentenkonstanten der sauren Amidhydrolyse berechnet. Ein Vergleich der Substituenteneinflüsse von aliphatischen Acylresten bei der Ammonolyse der Amide in flüssigem Ammoniak und der Hydrolyse der Amide und Ester in wäßriger Phase zeigt, daß bei der sauren Amidhydrolyse Abweichungen auftreten, die durch Solvatationseffekte erklärt werden.

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