Premium
Benzazole, XI. Amino‐ und Hydroxy‐benzoxazolone
Author(s) -
Zinner Helmut,
Wigert Heinz
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930614
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Amino‐benzoxazolone werden durch Reduktion von Nitro‐benzoxazolonen, Hydroxy‐benzoxazolone durch Erhitzen von Amino‐dihydroxy‐benzol‐hydrochloriden mit Harnstoff dargestellt. 5‐, 6‐ und 7‐Amino‐benzoxazolon ergeben bei der Umsetzung mit Diazomethan und Acetanhydrid nur Derivate der Lactam‐Form (3‐Methyl‐amino‐ bzw. 3‐Acetyl‐acetamino‐benzoxazolone). Das 4‐Amino‐benzoxazolon bildet beim Methylieren nur ein Derivat der Lactim‐Form (2‐Methoxy‐4‐amino‐benzoxazol), beim Acetylieren die Acetate beider Formen (3‐Acetyl‐4‐acetamino‐benzoxazolon und 2‐Acetoxy‐4‐acetamino‐benzoxazol). Sämtliche Hydroxy‐benzoxazolone liefern beim Methylieren und Acetylieren nur Derivate der Lactam‐Form (3‐Methyl‐methoxy‐ bzw. 3‐Acetyl‐acetoxybenzoxazolone). Die Amino‐ und Hydroxy‐benzoxazolone werden auf anti‐mykotische Wirksamkeit ausgetestet.