Premium
Untersuchungen über Isotopeneffekte bei der Phenylhydrazonbildung verschiedener an der Carbonylgruppe 14 C‐ bzw. T‐markierter Aldehyde
Author(s) -
Simon Helmut,
Palm Dieter
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930608
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es wurden die Isotopeneffekte ( IE ) der Phenylhydrazonbildung von β‐Naphthaldehyd‐[ Carbonyl ‐ 14 C], β‐Naphthaldehyd‐[ Carbonyl ‐T], 3‐Phenyl‐propionaldehyd‐[1‐T], β‐ D ‐Mannose‐[1‐ 14 C] und D ‐Mannose‐[1‐T] bestimmt. Während die IE bei der Phenylhydrazonbildung von β‐Naphthaldehyd‐[ Carbonyl ‐T] und 3‐Phenyl‐propionaldehyd‐[1‐T] sich in Größe und Richtung stark unterscheiden, zeigen die im IR‐Spektrum auftretenden Frequenzänderungen der an der Carbonylgruppe deuteriummarkierten Verbindungen gleiche Richtung und gleiche Größe. Daraus wird der Schluß gezogen, daß die sek. IE nicht nur massenbedingt sind, sondern daß auch andere, evtl. gegenläufig wirkende Faktoren eine Rolle spielen. Der IE der Phenylhydrazonbildung von Mannose‐[1‐ 14 C] hängt davon ab, ob die Reaktion sofort nach der Lösung der Mannose durchgeführt wird oder nach erfolgter Mutarotation.