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Steroide, CXLI. Steroid‐thiole‐(3)
Author(s) -
Kincl Fred A.
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930506
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Im Testosteron läßt sich nach der B OURDON ‐S EN schen‐Methode mittels Schwefelwasserstoffs und Chlorwasserstoffs der 3‐ständige Oxo‐Sauerstoff durch Schwefel substituieren; Lithiumaluminiumhydrid reduziert die Thion‐ zur Mercaptogruppe. — Auch bei Δ 5 ‐Androsten‐ol‐(3β)‐on‐(17) bzw. 17α‐Methyl‐androstandiol‐(3β.17β) gelingt in Analogie zu T HURNBULL die Einführung der Schwefelfunktion in die 3‐Stellung durch Umsetzung der 3‐Tosylate mit Thioharnstoff und alkalische Zersetzung der so gewonnenen Thiuroniumtosylate.