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Acyl‐lacton‐Umlagerung, XV. Über die Umlagerung von 4‐Acyl‐oxazolonen‐(5)
Author(s) -
Korte Friedhelm,
Störiko Klaus
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930505
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , oxazolone , organic chemistry
Während sich Acyl‐lactone mit Alkohol/H ⊕ zu sauerstoffhaltigen Heterocyclen umlagern lassen, reagieren 4‐[1‐Hydroxy‐alkyliden]‐oxazolone‐(5)(α‐Acylazlactone) meist unter Ringöffnung zu α‐Acylamino‐acylessigsäure‐estern. Die Cyclisierung dieser Ester zu Oxazol‐carbonsäuren‐(4) gelingt in guten Ausbeuten durch Behandeln mit Thionylchlorid oder Acetanhydrid/konz. Schwefelsäure und anschließende alkalische Verseifung. Die UV‐Spektren der untersuchten Verbindungen werden angegeben.
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