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Synthese von Derivaten des Triptycens und Iso‐aza‐triptycens
Author(s) -
Wittig Georg,
Härle Horst,
Knauss Erhard,
Niethammer Konrad
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930429
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Addukte von Dehydrobenzol an Cyclopentadien und Furan (II und IV) sind thermisch stabil und lassen sich nicht reversibel in ihre Ausgangskomponenten aufspalten. Auf Grund der Reaktivität ihrer CCBindung im Fünfring sind sie aber befähigt, ihrerseits mit Dienen im Sinne einer D IELS ‐A LDER ‐Anlagerung Umsetzungen einzugehen. Da die aus IV mit Anthracen, Pentacen, Acridin und Phenazin erhaltenen Addukte mit Acetanhydrid und Salzsäure zu Benzotriptycen VI, Tribenzotriptycen X bzw. den Iso‐aza‐triptycen‐Derivaten XII und XIV zu dehydratisieren sind, eröffnet sich damit ein neuer Weg, Naphthalin über seine 2.3‐Kohlenstoffatome mit Dien‐Systemen zu verknüpfen. Abschließend wird über eine schon bei Raumtemperatur vor sich gehende Anlagerung von IV an 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran berichtet.