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Synthesen mit Enaminen, IV. Acylierung des 1‐Morpholino‐cyclopentens‐(1)
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Lendle Wilhelm
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930423
Subject(s) - chemistry , morpholino , medicinal chemistry , stereochemistry , biochemistry , gene , zebrafish
In 1‐Morpholino‐cyclopenten‐(1) (I) läßt sich mit Propionylchlorid eine 2‐ständige Acylgruppe einführen. Saure Hydrolyse des Acyl‐enamins II führt zu 2‐Propionyl‐cyclopentanon (III). Überschüssiges Propionylchlorid acyliert am Carbonylsauerstoff des Acyl‐enamins, so daß nach neutraler Hydrolyse ein Enolester entsteht (VIa), dessen Konstitution diskutiert wird. Glutarsäure‐dichlorid acyliert entsprechend zu einem cyclischen Enolester (VIIa).