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Alkali‐Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, V. Darstellung von Carboxyphosphinen R 2 P‐[CH 2 ] n ‐CO 2 H
Author(s) -
Issleib Kurt,
Thomas Günter
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930409
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
ω‐Halogen‐carbonsäure‐äthylester reagieren mit KP(C 6 H 5 ) 2 bzw. NaP(C 6 H 5 ) 2 unter Bildung entsprechender Carbäthoxyphosphine, aus denen die den Aminosäuren analogen Phosphorderivate (C 6 H 5 ) 2 P[CH 2 ] n CO 2 H (n = 1, 2, 3) erhältlich sind. Während sie mit Schwefel Carboxyphosphinsulfide liefern, gelingt es nicht, die entsprechenden Carboxyphosphinoxyde und Phosphoniumsalze darzustellen. — Aus α‐Brom‐buttersäure‐äthylester und KP(C 6 H 5 ) 2 sowie aus Jodessigsäure‐äthylester und LiP(C 6 H 11 ) 2 entstehen durch Metall‐Halogen‐Austausch Tetraphenyl‐bzw. Tetracyclohexyl‐diphosphin. — Bei der Umsetzung des LiP(C 6 H 11 ) 2 mit Chloressigsäure‐ bzw. γ‐Brom‐buttersäure‐äthylester entstehen nicht die Carbäthoxy‐phosphine, sondern Äthyl‐dicyclohexyl‐phosphin und die Lithiumsalze der eingesetzten Halogencarbonsäuren. Das spricht für eine Wechselwirkung der Estergruppe mit LiP(C 6 H 11 ) 2 .