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Säureamid‐Reaktionen, XIX. Über ein anomales Verhalten von α‐Bromketonen bei der Synthese von Oxazolen und Thiazolen. — Zur Existenz tautomerer Imidazole
Author(s) -
Bredereck Hellmut,
Gompper Rudolf,
Reich Friedrich
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930327
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , stereochemistry , organic chemistry
Bei der Umsetzung der isomeren Methyl‐phenyl‐oxazole mit Formamid entsteht 4(5)‐Methyl‐5(4)‐phenyl‐imidazol. Aus 1‐Brom‐1‐phenyl‐butanon‐(2) und dem homologen 1‐Brom‐1‐phenyl‐pentanon‐(2) erhält man mit Thioharnstoff die entsprechenden 2‐Amino‐4‐alkyl‐5‐phenyl‐thiazole, mit anderen Thiocarbonsäureamiden die 5‐Alkyl‐4‐benzyl‐thiazole und mit Ammoniumsalzen von Carbonsäuren neben den 4‐Alkyl‐5‐phenyl‐oxazolen die 5‐Alkyl‐4‐benzyl‐oxazole.