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Nucleophile aromatische Substitutionen, XVI. Lagern sich Lithiumdialkylamide oder freie sek. Amine an Arine an?
Author(s) -
Mack Wilhelm,
Huisgen Rolf
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930310
Subject(s) - chemistry , humanities , art
Die Diskrepanz zwischen Brutto‐ RG und Produktbildung kennzeichnet die Arine als auswahlfähige Zwischenstufe, über deren Reaktivität Konkurrenzadditionen Aufschluß geben. Wir ließen Lithium‐ N ‐methylanilid, Lithiumpiperidid und Piperidin in unterschiedlichen Verhältnissen um 9.10‐Phenanthrin konkurrieren und bestimmten das Verhältnis von 9‐Piperidino‐ zu 9‐[ N ‐Methylanilino]‐phenanthren. Laut Berechnung addieren sich Lithiumpiperidid und Piperidin praktisch gleich schnell. Die Bedeutung dieses Befundes für die spezifische Nucleophilitätsreihe gegenüber dem Arin als Standard‐Lewissäure wird diskutiert.