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Synthese des Evodons und Menthofurans
Author(s) -
Stetter Hermann,
Lauterbach Rudolf
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930309
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Kondensation von Dihydroresorcin mit β‐Brom‐α‐keto‐buttersäure wurde 2‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(3) erhalten. Entsprechend ergab die Kondensation mit α‐Chlor‐acetessigester 3‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2). Die Übertragung dieser Reaktion auf 1‐Methyl‐cyclohexandion‐(3.5) lieferte 3.6‐Dimethyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2), die mit Cinchonidin in die optischen Antipoden gespalten wurde. Die Decarboxylierung der linksdrehenden Säure führte zum Evodon, aus dem mittels Wolff‐Kishner‐Reduktion Menthofuran gewonnen wurde.