Synthese des Evodons und Menthofurans

Bei der Kondensation von Dihydroresorcin mit β‐Brom‐α‐keto‐buttersäure wurde 2‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(3) erhalten. Entsprechend ergab die Kondensation mit α‐Chlor‐acetessigester 3‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2). Die Übertragung dieser Reaktion auf 1‐Methyl‐cyclohexandion‐(3.5) lieferte 3.6‐Dimethyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2), die mit Cinchonidin in die optischen Antipoden gespalten wurde. Die Decarboxylierung der linksdrehenden Säure führte zum Evodon, aus dem mittels Wolff‐Kishner‐Reduktion Menthofuran gewonnen wurde.