Über Glucosaminide

N ‐Diphenylphosphoryl(DPP)–(X) und N ‐Anisal‐ O ‐tetraacetyl‐β‐ D ‐glucosamin (VIII) werden mit Bromwasserstoff/Eisessig in die entsprechenden α‐1‐Bromverbindungen XII bzw. XIV übergeführt, die ihrerseits mit Hydroxyverbindungen, Alkoholen oder Zuckerderivaten, zu β‐Glucosaminiden (XV, XVII) umgesetzt werden. Anschließend werden die N ‐Schutzgruppen entfernt, die DPP‐Gruppe durch katalytische Abhydrierung der Phenylgruppen (PtO 2 als Katalysator), wobei gleichzeitig infolge der eintretenden sauren Reaktion auch die PN‐Bindung hydrolytisch gesprengt wird, die Anisalgruppe durch Zusatz von 1 Mol. starker wäßriger Säure. Die N ‐DPP‐β‐Glucosaminide können ferner erst mit benzylalkoholischem Ammoniak zu N ‐Dibenzylphosphoryl(DBP)‐β‐glucosaminiden umgeestert und dann katalytisch hydriert (Pd als Katalysator) werden, wobei wiederum nicht nur der Phosphorsäurerest entbenzyliert, sondern auch gleichzeitig die PN‐Bindung hydrolytisch gespalten wird.