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Zur Epimerisierung des (±)‐ erythro ‐ und des (1 S .2 R )‐1‐ p ‐Nitrophenyl‐2‐amino‐propandiols‐(1.3)
Author(s) -
Lévai László,
Fodor Gábor,
RitvayEmandity Katalin,
Fuchs Oszkár,
Hajós Andor
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930218
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , diastereomer
Die Epimerisierung am C‐1 von (±)‐ erythro ‐1‐ p ‐Nitrophenyl‐2‐amino‐propandiol‐(1.3) und dessen (1 S .2 R )‐Modifikation wird durch Oxydation der Diacetylverbindung II zum Keton III, selektives Entacetylieren am O‐3 und stereospezifische Reduktion des Acetaminoketons IV mittels Calciumborhydrids zu (±)‐ threo ‐V bzw. zu (1 R .2 R )‐V mit einer Gesamtausbeute von 56% erzielt.