Premium
Eine neue Synthese von Derivaten des Pyrrols
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Laschtuvka Erich
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der durch Kondensation des Dihydromucon‐dinitrils mit Oxalester zugängliche 1.6‐Dihydroxy‐2.5‐dicyan‐hexatrien‐(1.3 trans .5)‐dicarbonsäure‐(1.6)‐diäthylester (IV) lieferte mit Anilin in sied. Toluol vorzügl. Ausbeute den 1‐Phenyl‐3‐cyan‐pyrrol‐carbonsäure‐(2)‐ester (XIII), dessen Konstitution durch zahlreiche Umwandlungen gesichert wurde. Entsprechende Pyrrolabkömmlinge wurden aus IV mit 11 aromatischen und 12 aliphatischen primären Aminen sowie mit Ammoniak erhalten. Der Chemismus wird mit der Bildung eines Enamins, dessen intramolekulare Addition an ein Michael‐System und Aromatisierung unter Abgabe von Cyanbrenztraubenester gedeutet.