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Eine Partialsynthese des „ all ”︁‐ trans ‐Methyl‐bixins und des „ all ”︁‐ trans ‐4.4′‐Desdimethyl‐methyl‐bixins
Author(s) -
Buchta Emil,
Andree Franz
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das „ all ”‐ trans ‐Methyl‐bixin sowie sein 4.4′‐Desdimethyl‐Derivat entsteht durch eine Wittig‐Reaktion aus „ all ”‐ trans ‐4.9‐Dimethyl‐dodecapentaen‐(2.4.6.8.10)‐dial‐(1.12) und 2 Moll. [4‐Carbomethoxy‐buten‐(3)‐yliden‐(2)]‐triphenylphosphoran bzw. [3‐Carbomethoxy‐propen‐(2)‐yliden‐(1)]‐triphenylphosphoran. Die beiden Phosphoran‐Derivate werden erhalten aus 4‐Brom‐penten‐(2)‐säure‐(1)‐methylester bzw. γ‐Brom‐crotonsäure‐methylester durch Umsetzung mit Triphenylphosphin und nachfolgende Bromwasserstoff‐Abspaltung aus den gebildeten Phosphoniumbromiden.