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Heterosubstituierte Acetylene, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen‐Metall‐Austauschreaktionen an Dreifachbindungen
Author(s) -
Viehe Heinz Günter
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921209
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Organisch substituierte Chloracetylenverbindungen und Chlorcyan haben positiviertes, zum Metallaustausch fähiges Chlor. Bei Reaktion mit metallorganischen Verbindungen von geringer Austauschbereitschaft kann mit aktivierten, elektrophilen, chlorsubstituierten Dreifachbindungen über eine Additions‐Eliminierungsfolge CC‐Verknüpfung erreicht werden. — Der Halogen‐Metall‐Austausch am Dichloracetylen führt zum Lithium‐chloracetylenid, von dem weitere Umsetzungen beschrieben werden. — Die Kondensationsmöglichkeit des Dichloracetylens mit Grignard‐Reagenzien wird zur stereospezifischen Synthese des 1‐Chlor‐penten‐(3)‐ins‐(1) und zur Darstellung des Chlorphenyldiacetylens angewendet.