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Derivate der Zucker‐mercaptale, XVIII. Synthese und Derivate der 2.5‐Didesoxy‐ D ‐ribose
Author(s) -
Zinner Helmut,
Wigert Heinz
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921136
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ribose , diacetyl , biochemistry , enzyme
Das 2‐Desoxy‐ D ‐ribose‐dimethylmercaptal wird mit Tosylchlorid in Pyridin partiell zum 5‐Tosyl‐2‐desoxy‐ D ‐ribose‐dimethylmercaptal tosyliert, welches sich mit LiAlH 4 zum kristallisierten 2.5‐Didesoxy‐ D ‐ribose‐dimethylmercaptal reduzieren läßt. Daraus gewinnt man durch Abspalten von Mercaptan die 2.5‐Didesoxy‐ D ‐ribose. Das 2.5‐Didesoxy‐ D ‐ribose‐mercaptal kann in ein kristallisiertes Bis‐phenylurethan und in das 3.4‐Diacetyl‐2.5‐didesoxy‐ D ‐ribose‐mercaptal übergeführt werden. Letzteres ergibt nach Abspalten von Mercaptan die 3.4‐Diacetyl‐2.5‐didesoxy‐ al ‐ D ‐ribose. Die 1.3‐Diacetyl‐2.5‐didesoxy‐ D ‐ribofuranose wird durch Acetylieren der 2.5‐Didesoxy‐ D ‐ribose gewonnen.