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Absolute Konfigurationsbestimmung der beiden 1.4‐Dimethyl‐cyclohexane
Author(s) -
Hückel Walter,
Feltkamp Herbert
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921130
Subject(s) - chemistry , cyclohexane , cyclohexene , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Ausgehend vom 1 t .4 c ‐ und 1 t .4 t ‐Dimethyl‐cyclohexanol‐(2 c ) wurden über die Toluolsulfonate mit Natriumisopropylat die beiden cis‐trans ‐isomeren 1.4‐Dimethyl‐cyclohexene‐(2) gewonnen. Diese wurden durch Oxydation zur meso ‐ und racem ‐α.α′‐Dimethyl‐adipinsäure in ihrer Konfiguration festgelegt und durch katalytische Hydrierung in die beiden 1.4‐Dimethyl‐cyclohexane übergeführt, deren Konfigurationen damit ebenfalls bewiesen sind. Sie stehen mit der früher auf Grund der Auwers‐Skitaschen Regel vorgenommenen Zuordnung in Übereinstimmung.