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Über die Reaktionen des D ‐Glucosamins, XII
Author(s) -
Micheel Fritz,
Köchling Heinz
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921126
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus 1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (I) wird das stabile α‐1‐Brom‐3.4.6‐tribenzoyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (IVa) erhalten, das in normaler Weise in Tetrabenzoyl‐β‐ D ‐glucosaminide (VII, VIII, IX) übergeführt werden kann. IVa kann in das α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ D ‐glucosamin‐hydrobromid (V) umgelagert werden. Dies gibt ebenso wie seine freie Base (VI) durch Benzoylierung reines α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (III). Das β‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (II) wird aus IVa mit Silberbenzoat erhalten. Im Gegensatz zu den Acetylverbindungen kann IVa nicht zu einem Oxazolinderivat umgelagert werden. Mit Pyridin entsteht statt dessen das 3.4.6‐Tribenzoyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin‐β‐1‐pyridiniumbromid (X).