Derivate des D ‐Glucosamins, II. Die Reindarstellung des α‐Pentabenzoyl‐ D ‐glucosamins

Die bereits aus der Literatur bekannte, als α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin bezeichnete Verbindung ist in Wirklichkeit ein Anomerengemisch, das hauptsächlich aus dem β‐Isomeren besteht. Seine Reaktion mit Eisessig/Bromwasserstoff führt zum 1‐α‐Brom‐3.4.6‐tribenzoyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin, das mit Alkoholen und mit Thiolen sehr leicht zu β‐Glucosaminiden bzw. β‐Thioglucosaminiden reagiert. In feuchtem Äther erfolgt Umlagerung zum 1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐α‐ D ‐glucosamin‐hydrobromid, dessen freie Base sich glatt zum gewünschten α‐Pentabenzoyl‐ D ‐glucosamin benzoylieren läßt.