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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XV. Synthese des 2‐Oxa‐adamantan‐Ringsystems
Author(s) -
Stetter Hermann,
Mayer Johann
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921043
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Michael‐Addition von Acetondicarbonsäure‐dimethylester an 4‐Methyl‐4‐dichlormethyl‐cyclohexadien‐(2.5)‐on‐(1) und Ketospaltung des Adduktes wurde 9‐Methyl‐9‐dichlormethyl‐bicyclo‐[1.3.3]‐nonandion‐(3.7) erhalten. Die Lithiumalanat‐Reduktion dieses Diketons ergab ein Diol, welches bei der Wasserabspaltung einen cyclischen Äther mit 2‐Oxa‐adamantan‐Struktur bildete. Das halogenhaltige Reaktionsprodukt wurde mit katalytisch angeregtem Wasserstoff in 6.6‐Dimethyl‐2‐oxa‐adamantan übergeführt.