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Über innermolekulare Umlagerungen in der Bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐Reihe, VII. Synthese und Hydratisierung zweier stereoisomerer 2.3‐Dimethyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐(5)‐carbonsäuren‐(2)
Author(s) -
Beckmann Siegfried,
Geiger Hans
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921005
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Diensynthese von Cyclopentadien und Tiglinsäure werden 2 diastereomere cis ‐2.3‐Dimethyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐(5)‐carbonsäuren‐(2) erhalten, deren Konfiguration durch Jodlactonisierung bewiesen wird. Beide geben bei der Hydratisierung mit starker Schwefelsäure unter Umstellung des Kohlenstoffgerüstes das sog. Semmler‐Bartelt‐Lacton IV, die endo ‐Säure II außerdem ohne Umlagerung das Lacton V. Das anomale spektroskopische Verhalten der dem Lacton V konfigurativ entsprechenden Ketosäure VI wird diskutiert.