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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXIII. Tetrahydrocarbazole und Tetrahydrocarbazolchinone, III
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Staiger Gerhard
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590921002
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch abgeänderte Bischler‐Synthese werden aus 2‐Hydroxy‐cyclohexanon‐(1) und primären aromatischen Aminen Alkoxy‐ und Hydroxy‐tetrahydrocarbazole dargestellt. 4‐Amino‐2‐methoxy‐toluol ergibt 7‐, nicht 5‐Methoxy‐6‐methyl tetrahydrocarbazol (Xa, nicht XIa). In einzelnen Fällen (z. B. bei 5‐ständiger Methylgruppe; vgl. XVIII) gelingt der Ringschluß zum Tetrahydrocarbazol nur mit 2‐Chlor‐, nicht mit 2‐Hydroxy‐cyclohexanon. — Bei der Ätherspaltung von 8‐Äthoxy‐5‐methyl‐tetrahydrocarbazol (XVIIIb) mit Aluminiumchlorid in Benzol wird das Tetrahydrocarbazolgerüst zusätzlich phenyliert. — 7‐ und 8‐Hydroxy‐tetrahydrocarbazole werden von Kalium‐nitrosodisulfonat zu Chinonen oxydiert. Als Vertreter eines neuen Indol‐ o ‐chinontyps wird das rote 5‐Methyl‐tetrahydrocarbazol‐chinon‐(7.8) (XXIII) gewonnen. Auf die Spektren der untersuchten Stoffe wird eingegangen.