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Beiträge zur Biphenylisomerie, I. Spaltung des Naphthidins und des 2.3.2′.3′‐Tetramethyl‐benzidins in optische Antipoden
Author(s) -
Theilacker Walter,
Hopp Rudolf
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920947
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Biphenylderivate mit 2 kleineren Substituenten in 2.2′‐Stellung können in Spiegelbildisomeren erhalten werden, wenn die Substituenten am Ausweichen, das jeweils unter Deformation des Valenzwinkels erfolgt, gehindert werden. Dies kann beim Naphthidin (4.4′‐Diamino‐binaphthyl‐(1.1′)) durch Einbau der Substituenten in ein relativ starres aromatisches Ringsystem, beim 2.3.2′.3′‐Tetramethyl‐benzidin durch Substituenten in 3.3′‐Stellung („buttressing”‐Effekt, Stützeffekt) erfolgen. Aktivierungsenergie und Aktionskonstante bzw. Aktivierungsenthalpie und ‐entropie der Racemisierung wurden in beiden Fällen ermittelt.