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Über pflanzliche Herzgifte, XXXVIII. Zur Stellung der Acetylgruppe in den Lanatosiden und Acetyldigoxinen
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Niyomporn Bunrueang,
Machleidt Hans
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920943
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Säurehydrolyse wurde aus Lanatosid A Acetyl‐digilanidobiose erhalten und damit die Stellung der Acetylgruppe in der mit der Glucose verknüpften Digitoxose gesichert. Permethyliertes Lanatosid A ergab bei der Hydrolyse Cymarose, die Zucker sind daher in 1.4‐Stellung verknüpft. Bei der Abtrennung der Glucose zu den Desgluco‐lanatosiden entsteht zunächst die α‐Form mit 3‐Stellung der Acetylgruppe in der 3. Digitoxose. Die Umlagerung in die β‐Form besteht in einer Wanderung des Acyls nach 4, vermutlich über ein Orthoacetat.