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Über das Verhalten von Dehydrobenzol gegenüber nucleophilen und elektrophilen Reagenzien
Author(s) -
Wittig Georg,
Benz Eberhard
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920904
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die bereits früher durchgeführten Umsetzungen von ortho‐metalliertem Halogenbenzol mit tertiären Aminen, wie Triäthylamin, zu phenylierten tertiären Aminen lassen sich mit einem nucleophilen Angriff der Base auf Dehydrobenzol interpretieren. Zwingendere Argumente für ein intermediäres Auftreten von Dehydroaromaten liefert das Verhalten von orthometalliertem α‐ und β‐Halogennaphthalin gegenüber Triäthylamin, da hierbei ein und dasselbe isomerenfreie β‐Diäthylamino‐naphthalin entsteht. Dafür spricht auch die Dien‐Reaktion von Dehydronaphthalin mit Furan zum Endoxyd XII. — Orthometalliertes Halogenbenzol vermag auch mit elektrophilen Partnern wie Triäthylbor zu reagieren. Gleichzeitige Einwirkung von Triphenylbor und Triphenylphosphin führt zum Betain XV.