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Lupinen‐Alkaloide, XIII. Stereochemie der 3‐[Piperidyl‐(2)]‐chinolizidine; zugleich ein Beitrag zur Dehydrierung des Sparteins
Author(s) -
Bohlmann Ferdinand
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920810
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es wird die Darstellung der vier isomeren 3‐[Piperidyl‐(2)]‐chinolizidine sowie deren eindeutige Konfigurationszuordnung beschrieben. Eines der Isomeren entsteht bei der Reduktion der Nebenprodukte der energischen Sparteindehydrierung und dürfte identisch sein mit dem sog. „γ‐Isospartein”. Die Struktur und Konfiguration dieser Base wird durch eine eindeutige Synthese sichergestellt. Der Reaktionsmechanismus der Bildung dieser Base wird geklärt. Die Dehydrierung der Dehydrobasen bzw. die Reaktion der entsprechenden Immoniumsalze ist überraschenderweise stereospezifisch; Deutungsversuche werden diskutiert.