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Studien in der Vitamin D‐Reihe, XXX. Gegenseitige Umwandlung der vier gesättigten und ungesättigten C 13 ‐Seitenketten‐Aldehyde. Zugleich zweite Beendigung der Vitamin D 3 ‐Synthese
Author(s) -
Inhoffen Hans Herloff,
Irmscher Klaus,
Friedrich Gerhard,
Kampe Dieter,
Berges Otmar
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920808
Subject(s) - chemistry , aldehyde , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Zwischen den gesättigten Aldehyden VIII und IX besteht ein durch Protonenkatalyse einstellbares Gleichgewicht, ebenso zwischen den ungesättigten Aldehyden V und VI. Die Reduktion des trans ‐Aldehyds VI mit Lithium in flüssigem Ammoniak liefert das Gleichgewichtsgemisch von VIII und IX. Dieses kann durch Wittig‐Reaktion mit Triphenylphosphin‐isoamyliden und nachfolgende Hydrierung in ein Gemisch der an C‐20 isomeren C 18 ‐Alkohole (II + XII) umgewandelt werden, aus dem sich der 20‐n‐Alkohol II durch fraktionierte Esterkristallisation gewinnen läßt. Der Aufbau von II zum Vitamin D 3 ist bereits beschrieben.