Cyclische Nitrone, IV. Darstellung und Eigenschaften des Δ 1 ‐Pyrrolin‐ N ‐oxyds | Zendy

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Cyclische Nitrone, IV. Darstellung und Eigenschaften des Δ 1 ‐Pyrrolin‐ N ‐oxyds

Author(s) -

Thesing Jan,

Sirrenberg Walther

Publication year - 1959

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19590920805

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Δ 1 ‐Pyrrolin‐ N ‐oxyd wird durch Dehydrierung des aus N ‐Äthyl‐pyrrolidin‐ N ‐oxyd erhältlichen N ‐Hydroxy‐pyrrolidins monomer gewonnen. Umsetzungen dieses bisher einfachsten Nitrons mit Lithiumalanat, Phenylmagnesiumbromid und Phenylisocyanat werden beschrieben. Die Dehydrierung des 1‐Hydroxy‐2‐phenyl‐pyrrolidins mit Quecksilberoxyd führt zum 2‐Phenyl‐Δ 1 ‐pyrrolin‐ N ‐oxyd, im Gegensatz zum Verhalten des analogen Piperidinderivats, das zum 6‐Phenyl‐Δ 1 ‐piperidein‐ N ‐oxyd dehydriert wird. Das unterschiedliche Verhalten analoger Pyrrolidin‐ und Piperidinderivate wird aus der Stereochemie erklärt.

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