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Cyclische Nitrone, IV. Darstellung und Eigenschaften des Δ 1 ‐Pyrrolin‐ N ‐oxyds
Author(s) -
Thesing Jan,
Sirrenberg Walther
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920805
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Δ 1 ‐Pyrrolin‐ N ‐oxyd wird durch Dehydrierung des aus N ‐Äthyl‐pyrrolidin‐ N ‐oxyd erhältlichen N ‐Hydroxy‐pyrrolidins monomer gewonnen. Umsetzungen dieses bisher einfachsten Nitrons mit Lithiumalanat, Phenylmagnesiumbromid und Phenylisocyanat werden beschrieben. Die Dehydrierung des 1‐Hydroxy‐2‐phenyl‐pyrrolidins mit Quecksilberoxyd führt zum 2‐Phenyl‐Δ 1 ‐pyrrolin‐ N ‐oxyd, im Gegensatz zum Verhalten des analogen Piperidinderivats, das zum 6‐Phenyl‐Δ 1 ‐piperidein‐ N ‐oxyd dehydriert wird. Das unterschiedliche Verhalten analoger Pyrrolidin‐ und Piperidinderivate wird aus der Stereochemie erklärt.