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Zur Konstitution des Phorbols, II. Über die α‐Glykolgruppe des Phorbols
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Eisinger Adolf,
Jasching Wolfgang,
Lenhardt Karl
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920803
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Phorbol (C 19 H 28 O 6 ) und Tetrahydro‐desoxy‐phorbol (C 19 H 32 O 5 ) besitzen eine α‐Glykolgruppe, denn sie werden bei Raumtemperatur unter Verbrauch von 1 Mol. Bleitetraacetat sehr rasch in Aceton und zwei neue Verbindungen C 16 H 20 O 5 bzw. C 16 H 24 O 4 gespalten. Diese, Tiglophorbol und Tetrahydrodesoxy‐tiglophorbol genannt, enthalten wie die Ausgangssubstanzen nur eine Carbonylgruppe. Die bei der Spaltung entstandene zweite Carbonylgruppe schließt wahrscheinlich mit einer Hydroxygruppe einen Halbacetalring. Bei der Bildung von Crotophorbolon, C 19 H 24 O 5 , aus Phorbol nach B. Flaschenträger dürfte die Wasserabspaltung aus der α‐Glykolgruppe erfolgt sein, da Crotophorbolon bei der Umsetzung mit Bleitetraacetat kein Aceton liefert.