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Derivate der Zucker‐mercaptale, XVII. Die partielle Veresterung von D ‐Arabinose‐mercaptalen mit Sulfonsäurechloriden und eine einfache Synthese der 5‐Desoxy‐ D ‐arabinose
Author(s) -
Zinner Helmut,
Wessely Karl,
Kristen Helmut
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920720
Subject(s) - chemistry , arabinose , stereochemistry , organic chemistry , fermentation , xylose
D ‐Arabinose‐mercaptale lassen sich mit p ‐Toluolsulfonsäure‐ und mit Methansulfonsäurechlorid in Pyridin bei tiefer Temperatur partiell zu 5‐Tosyl‐ bzw. 5‐Mesyl‐ D ‐arabinose‐mercaptalen verestern. Diese werden mit Lithiumaluminiumhydrid zu 5‐Desoxy‐ D ‐arabinose‐mercaptalen reduziert. Daraus gewinnt man durch Abspalten von Mercaptan die 5‐Desoxy‐ D ‐arabinose.