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Studien in der Vitamin D‐Reihe, XXIX. Aufbau der Seitenkette des Vitamins D 3 Zugleich Beendigung der Totalsynthese des Vitamins D 3
Author(s) -
Inhoffen Hans Herloff,
Burkhardt Hans,
Quinkert Gerhard
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920712
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , vitamin d and neurology , medicine , endocrinology
(+)‐8‐Methyl‐ trans ‐hydrindanol‐(4)‐on‐(1) (I) wurde mit „Crotylmagnesiumbromid” umgesetzt und das ausschließlich entstandene Grignard‐Produkt IV zum β‐hydroxy‐aldehyd VI abgebaut. Wasserabspaltung aus VI lieferte die beiden cis/trans ‐isomeren ungesättigten Aldehyde II und VII. Der cis ‐Aldehyd VII wurde nach W ITTIG mittels Triphenylphosphin‐isoamylidens zum Dien IX aufgebaut, dessen stereospezifische Hydrierung den C 18 ‐Alkohol X ergab, der mit dem entsprechenden aus Vitamin D 3 durch Abbau erhaltenen Produkt identisch war. Da die nachfolgenden, zum Vitamin D 3 führenden Reaktionen bereits vorher durchgeführt waren, liegt somit die Beendigung der Totalsynthese des Vitamins D 3 vor.