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Heterocyclische Verbindungen, VI. Chinoxalinsynthesen mit Dehydro‐L‐ascorbinsäure
Author(s) -
Henseke Günter,
Dittrich Klaus
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920710
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydroxymethyl , stereochemistry
Die gleichzeitige Einwirkung von o ‐Phenylendiamin und Phenylhydrazin auf Dehydro‐ L ‐ascorbinsäure führt zum 2‐Hydroxy‐3‐[1′‐phenylhydrazono‐ L ‐ threo ‐2′.3′4′‐trihydroxy‐butyl]‐2.2′‐anhydro‐chinoxalin, dessen Natriumsalz beim Erhitzen in Wasser unter Ausbildung eines anellierten Pyrazolringes zum 1‐Phenyl‐3‐[ L ‐ threo ‐trihydroxy‐propyl]‐flavazol kondensiert. Dagegen entsteht unter dem Einfluß von Hydroxylamin‐hydrochlorid das 2‐Hydroxy‐3‐[1′‐phenyl‐5′‐hydroxymethyl‐pyrazolyl‐(3′)]‐chinoxalin. Zu der gleichen Verbindung gelangt man auch durch alkalische Verseifung der Diacetylverbindung des Ausgangsstoffes.