Heterocyclische Verbindungen, VI. Chinoxalinsynthesen mit Dehydro‐L‐ascorbinsäure

Die gleichzeitige Einwirkung von o ‐Phenylendiamin und Phenylhydrazin auf Dehydro‐ L ‐ascorbinsäure führt zum 2‐Hydroxy‐3‐[1′‐phenylhydrazono‐ L ‐ threo ‐2′.3′4′‐trihydroxy‐butyl]‐2.2′‐anhydro‐chinoxalin, dessen Natriumsalz beim Erhitzen in Wasser unter Ausbildung eines anellierten Pyrazolringes zum 1‐Phenyl‐3‐[ L ‐ threo ‐trihydroxy‐propyl]‐flavazol kondensiert. Dagegen entsteht unter dem Einfluß von Hydroxylamin‐hydrochlorid das 2‐Hydroxy‐3‐[1′‐phenyl‐5′‐hydroxymethyl‐pyrazolyl‐(3′)]‐chinoxalin. Zu der gleichen Verbindung gelangt man auch durch alkalische Verseifung der Diacetylverbindung des Ausgangsstoffes.