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Polycyclische Verbindungen, VIII. Über zwei Synthesen des Methyl‐cholanthrens
Author(s) -
Buchta Emil,
Güllich Fritz
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920620
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zur Darstellung der 8‐Methyl‐acenaphthen‐essigsäure‐(3) (X) eignet sich die aus 7‐Methyl‐tetralon‐(1) erhaltene 7‐Methyl‐tetralon‐(1)‐essigsäure‐(2) nicht. X ist aber aus 7‐Methyl‐naphthalin‐dicarbonsäure‐(1.2)‐anhydrid in einer 6 stufigen Reaktionsfolge zugänglich. Seine Überführung in das Methyl‐cholanthren (XII) gelingt analog der Pschorrschen Phenanthrensynthese. Eine andere Synthese von XII führt über die Kondensation des 8‐Methyl‐3‐[β‐brom‐äthyl]‐acenaphthens mit Cyclohexanon‐(1)‐carbonsäure‐(2)‐äthylester zum Ziel.