Premium
Beitrag zum Bildungsmechanismus des Lignins und der Lignin‐Kohlenhydrat‐Bindung
Author(s) -
Freudenberg Karl,
Grion Giannino
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920618
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der enzymatischen Dehydrierung des Coniferylalkohols entsteht unter anderem der Guajacylglycerin‐coniferyläther I. Die Bildung dieses Ligninbausteins wurde durch Anlagerung von Wasser an ein Chinonmethid III erklärt. Jetzt wurde gefunden, daß bei der enzymatischen Dehydrierung des Coniferylalkohols in wäßrigem Methanol zusätzlich der Methyläther IV entsteht. Damit ist das Chinonmethid III als Vorstufe von I erwiesen. Statt Methanol können auch Sorbit oder Rohrzucker angelagert werden, wenn Coniferylalkohol in einer starken, wäßrigen Lösung dieser Stoffe enzymatisch dehydriert wird. Diese Äther (XI und XII) von I entstehen auch, wenn Coniferylalkohol in Dimethylformamid in Gegenwart von Sorbit oder Rohrzucker bei 20° mit Mangandioxyd dehydriert wird. Die Rohrzuckerverbindung XII zerfällt in verdünnter, wäßriger Säure in I, Fructose und Glucose. Damit ist die Bindungsart des Lignins an die Kohlenhydrate demonstriert und aufgeklärt.