Polyacetylenverbindungen, XXV. Synthesen der Polyine aus Centaurea ruthenica L.

Es wird die Synthese der aus Centaurea ruthenica L. isolierten Polyine( 1 ) aus γ‐Acetoxy‐crotonaldehyd bzw. den daraus erhaltenen Acetylencarbinolen XIX und XX beschrieben. Die anschließende oxydative Verknüpfung mit Propenyldiacetylen und Allylumlagerung zum 1.2‐Diol bzw. direkt zum Chloracetat liefert nach Veresterung bzw. Verseifung die außer dem Chloracetat III natürlich vorkommenden Polyine IV und II. Die IR‐Spektren dieser Racemate sind von denen der natürlichen, optisch aktiven Verbindungen nicht zu unterscheiden. Schließlich ist auch der Kohlenwasserstoff I aus C. ruthenica L. synthetisch aufgebaut und dadurch wahrscheinlich gemacht worden, daß dieses Polyin identisch ist mit Centaur X 4 aus C. cyanus L.( 2 ).