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Reaktionen von α‐Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen, II. Die Umsetzung einiger substituierter p ‐Benzochinone mit Diazomethan zu p ‐Epoxymethyl‐cyclohexadienonen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Bock Gustav
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920603
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Einwirkung von Diazomethan auf Chloranil entsteht das bereits von Th. Zincke auf anderem Wege hergestellte 2.3.5.6‐Tetrachlor‐1.1′‐oxido‐1‐methyl‐cyclohexadien‐(2.5)‐on‐(4). Analoge Epoxy‐Verbindungen wurden auch aus Tetramethoxy‐ und Tetraacetoxy‐benzochinon mit Diazomethan gewonnen. Die Konstitution der von G. B. Marini‐Bettòlo und L. Paoloni aus 2.6‐Dimethoxy‐benzochinon und Diazomethan hergestellten und als Ringerweiterungs‐Produkt aufgefaßten Verbindung wird im Sinne einer Epoxyd‐Formel aufgeklärt. Es werden verschiedene charakteristische Umsetzungen mit den Epoxy‐Verbindungen ausgeführt, die unter Aromatisierung verlaufen.