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Synthesen in der Liponsäure‐Reihe, I. Neue Synthesen der d,l ‐α‐Liponsäure
Author(s) -
Schmidt Ulrich,
Grafen Paul
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920528
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Anlagerung von Adipinsäure‐äthylester‐chlorid an Acetylen, Umsetzung mit alkoholischer Lauge und Hydrieren des β‐Dicarbonylderivates lieferte 6‐Hydroxy‐8‐methoxy‐octansäure‐(1)‐äthylester (XIII) (Syntheseweg A). — Umsetzung von Äthyl‐vinyl‐äther mit dem Acetal des Adipinaldehydsäure‐äthylesters und folgende Hydrierung führte zu 6.8‐Diäthoxy‐octansäure‐(1)‐ester (XXIV) (Syntheseweg B). — XIII und XXIV wurden über das 6.8‐Bisisothiuroniumsalz in d,l ‐α‐Liponsäure umgewandelt. Die guten Ausbeuten beim Einsatz von in 6‐Stellung acetylierten 6.8‐Dihydroxy‐octansäure‐Derivaten gestatteten Rückschlüsse auf den Chemismus der Solvolyse sekundärer Ester.