Über Thiazole, XXXVIII. Synthesen neuer Sulfonamide in der Thiazolreihe

Es werden 2‐[ p ‐Aminosulfonyl‐phenylhydrazino]‐thiazole beschrieben, die durch Kondensation von 1‐[ p ‐Aminosulfonyl‐phenyl]‐thiosemicarbazid mit α‐Halogen‐carbonylverbindungen in äthanol. Lösung zugänglich sind. Führt man die gleichen Umsetzungen mit Chloraceton bzw. ω‐Chlor‐acetophenon in konz. Salzsäure durch, so entsteht das 3‐[ p ‐Aminosulfonyl‐anilino]‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐imid bzw. das 2‐Amino‐4‐[ p ‐aminosulfonyl‐phenyl]‐5‐phenyl‐1.3.4‐thiodiazin. Ersteres sowie das 3‐[ p ‐Aminosulfonyl‐anilino]‐4.5‐dimethyl‐thiazolon‐(2)‐imid lassen sich auch aus Rhodanaceton bzw. 3‐Rhodan‐butanon‐(2) und p ‐Aminosulfonyl‐phenylhydrazin‐hydrochlorid darstellen. Dagegen erhält man aus ω‐Rhodan‐acetophenon und p ‐Aminosulfonyl‐phenylhydrazin‐hydrochlorid das Phenylglyoxal‐bis‐[ p ‐aminosulfonyl‐phenylhydrazon].