Zur Kenntnis der α‐Chlor‐β‐alkoxy‐propionitrile | Zendy

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Zur Kenntnis der α‐Chlor‐β‐alkoxy‐propionitrile

Author(s) -

Gundermann KarlDietrich,

Rose HansJoachim

Publication year - 1959

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19590920511

Subject(s) - chemistry , propionitrile , alkoxy group , medicinal chemistry , acetonitrile , organic chemistry , alkyl

Bei der basisch katalysierten Addition von Alkoholen an α‐Chlor‐acrylnitril entstehen nebeneinander α‐Chlor‐β‐alkoxy‐propionitrile und α‐Chlor‐β‐alkoxy‐propionsäure‐imidoester. Eine Variante der Serin‐Synthese nach Brockmann und Musso( 1 ) wird beschrieben. Zum Unterschied von den α‐Chlor‐β‐alkylmercapto‐propionitrilen tritt bei Umsetzungen der α‐Chlor‐β‐alkoxy‐propionitrile offenbar keine cyclische Onium‐Zwischenstufe auf; statt dessen kann bei Substitutionsreaktionen am Cl‐Atom die β‐ständige Alkoxygruppe ebenfalls ausgetauscht werden.

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