Sedum‐Alkaloide, III. Zur Konstitution des Sedinins

Das tertiäre Alkaloid Sedinin C 17 H 25 NO 2 aus Sedum acre L. enthält zwei Hydroxylgruppen, eine N ‐Methylgruppe und einen Phenylrest und gibt bei der Kaliumpermanganatoxydation Essigsäure und Benzoesäure. Es wurde katalytisch zu einem kristallisierten Dihydrosedinin hydriert, das nach selektiver Chromsäureoxydation 8‐Methyl‐10‐phenyl‐lobelidion ergab, welches unter Berücksichtigung der sterischen Isomeriemöglichkeiten mit der synthetisch dargestellten Verbindung identifiziert werden konnte. Danach ist Sedinin ein 8‐Methyl‐10‐phenyl‐dehydro‐lobelidiol . Dihydrosedinin unterscheidet sich vom (+)‐8‐Methyl‐10‐phenyl‐lobelidiol, das Schöpf und Mitarbb. kürzlich aus Lobelia inflata isolierten, nur in der Konfiguration.