Premium
Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XI. Zur Kenntnis der Bildung des 2.4.9‐Trioxa‐adamantan‐Ringsystems aus Triketonen
Author(s) -
Stetter Hermann,
Stark Herbert
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920327
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von Methantriessigsäure wurde ein Tris diazoketon hergestellt. Die hieraus mit Halogenwasserstoffsäuren primär gebildeten Halogenketone erleiden eine „intramolekulare Trimerisierung” der Carbonylgruppen unter Bildung von 1.3.5‐Tris‐chlormethyl‐ und 1.3.5‐Tris‐brommethyl‐2.4.9‐trioxa‐adamantan. Dagegen zeigt das durch Friedel‐Crafts‐Acylierung des Säurechlorides der Methantriessigsäure mit Benzol erhaltene Triketon der gleichen Struktur keine Tendenz zur Bildung des 2.4.9‐Trioxa‐adamantan‐Ringsystems. Die Trimerisierung der Carbonylgruppen unterbleibt hier wegen der Mesomeriebeteiligung der Carbonylgruppen am aromatischen System.