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Synthesen mit Enaminen, III. Kettenverlängerung von Dicarbonsäuren um 6 und 12 C‐Atome
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Lücke Eberhard
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920318
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1‐Morpholino‐cyclohexen‐(1) wird von Dicarbonsäureester‐chloriden in 2‐Stellung acyliert. Dicarbonsäure‐dichloride mit mehr als 7 C‐Atomen reagieren mit zwei Moll. des Enamins, während Dicarbonsäure‐dichloride mit weniger als 7 C‐Atomen cyclische Enolester bilden. Die saure Hydrolyse der Acylierungs‐produkte führt zu Diketocarbonsäuren bzw. zu Tetraketonen. Bei der anschließenden Säurespaltung entstehen Ketodicarbonsäuren bzw. Diketodicarbonsäuren. Diese liefern nach Reduktion der Ketogruppe die um 6 bzw. 12 C‐Atome verlängerten Dicarbonsäuren in Ausbeuten von 35–45% d. Th.