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Über bi‐ und polycyclische Azulene, XXXVIII. Synthesen von Azulencarbonsäure‐nitrilen
Author(s) -
Treibs Wilhelm,
Hiebsch Joachim,
Neupert HansJoachim
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920313
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cyan , azulene , nitrile , organic chemistry , art , visual arts
1‐ bzw. 3‐Cyan‐azulene lassen sich aus Azulenaldoximen durch Wasserabspaltung mit Acetanhydrid darstellen. Verschiedentlich tritt daneben eine Umlagerung des Oxims zur Acetaminoverbindung ein. Bei Umsetzung von Azulenen mit Bromcyan entstehen Nitrile durch direkte Substitution. Die Nitrile sind sehr reaktionsträge Verbindungen. Ihre Inaktivität wird durch eine polare Struktur erklärt. Die spektralen Verschiebungen gegenüber den zugrundeliegenden Azulenen und die Halbstufenpotentiale werden angegeben.