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Partiell hydrierte substituierte Biphenyl‐carbonsäuren
Author(s) -
Buchta Emil,
Satzinger Gerhard
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920229
Subject(s) - chemistry , biphenyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Unter der Einwirkung von Piperidin kondensieren sich Brenztraubensäure und Aceton zur α‐Hydroxy‐α‐methyl‐lävulinsäure, die beim Erwärmen mit Eisessig/konz. Salzsäure zu α‐Methyl‐β‐acetyl‐acrylsäure (IV) dehydratisiert wird. Mit 2.3‐Dimethyl‐butadien‐(1.3) bildet IV 1.3.4‐Trimethyl‐6‐acetyl‐Δ 3 ‐tetrahydrobenzoesäure. Methyl‐vinyl‐phenyl‐carbinol und 2‐[ p ‐Methoxy‐phenyl]‐butadien‐(1.3), die durch 1.2‐Addition von Phenyl‐lithium bzw. p ‐Methoxy‐phenyllithium an Methyl‐vinyl‐keton dargestellt werden, geben nach Diels‐Alder mit β‐Acetyl‐acrylsäure jeweils ein Gemisch der beiden theoretisch möglichen strukturisomeren partiell hydrierten Biphenyl‐carbonsäuren, deren Struktur durch Überführung in schon bekannte bzw. neu synthetisierte Substanzen bewiesen wird.