Nucleophile aromatische Substitutionen, XI. Weitere Ringschlußreaktionen üer Arine | Zendy

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Nucleophile aromatische Substitutionen, XI. Weitere Ringschlußreaktionen üer Arine

Author(s) -

König Horst,

Huisgen Rolf

Publication year - 1959

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19590920227

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nucleophile , stereochemistry , catalysis , organic chemistry

Das am N ‐Methyl‐indolin und N ‐Methyl‐tetrahydrochinolin ausgearbeitete Syntheseprinzip läßt sich auf andere Heterocyclen übertragen. Chlor‐ oder Brombenzol‐Derivate mit o ‐ oder m ‐ständiger basisch‐substituierter Seitenkette werden inter‐ oder intramolekular in das Arin übergeführt; die anschließende intramolekulare Basen‐Addition liefert unter Ringschluß tertiäre Amine: N ‐Phenyl‐tetrahydrochinolin, N ‐Methyl‐phenmorpholin, N.N ′‐Dimethyl‐tetrahydrochinoxalin und N.N ′‐Dimethyl‐indazolin. Auch die erfolgreiche Schließung eines 8 gliedrigen Ringes wird beschrieben.

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