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Eine Synthese der 6‐Desoxy‐6‐amino‐glucose
Author(s) -
Cramer Friedrich,
Otterbach Hans,
Springmann Hermann
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920221
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Glucoside lassen sich ohne Maskierung der sek. Hydroxyle mit 1 Mol. Tosyl‐(bzw. Mesyl)‐chlorid direkt in die entsprechenden 6‐Tosyl‐(bzw. Mesyl‐) Derivate überführen, die mit Ammoniak zu den 6‐Amino‐, mit Natriumazid zu den 6‐Azido‐Derivaten reagieren. Letztere können zu den 6‐Amino‐Derivaten reduziert werden, in denen sich die Glucosidbindung jedoch nur schwer spalten läßt. Durch saure Hydrolyse der Monoaceton‐6‐acetylamino‐glucose erhält man die 6‐Amino‐glucose in Form ihres Acetylderivates.