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Über die Reaktionen des D ‐Glucosamins, XI. Darstellung und Reaktionsweise einer echten Acetobromverbindung
Author(s) -
Micheel Fritz,
Petersen Harro
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920208
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Darstellung der echten Acetobromverbindung des D ‐Glucosamins (1‐α‐Brom‐ N ‐acetyl‐3.4.6‐triacetyl‐ D ‐glucosamin) (I) wird beschrieben. Diese lagert sich in Gegenwart von Wasser in das bekannte 1.3.4.6‐Tetraacetyl‐α‐ D ‐glucosamin‐hydrobromid (VIII) um. Während als Zwischenprodukt bei der Umwandlung des 1‐α‐Brom‐ N‐benzoyl ‐Derivates des D ‐Glucosamins das Salz eines Oxazolinderivates( 2 ) isoliert werden konnte, wurde beim N‐Acetyl ‐Produkt mit einem Überschuß von Bromwasserstoff/Eisessig als kristallines Zwischenprodukt das Salz eines Oxazolidinderivates (III) erhalten. Für letzteres ist auch die Formel eines N ‐Hydrobromids der Acetobromverbindung (VI) in Betracht zu ziehen. Aus diesem Salz des Oxazolidinderivates entstehen mit Alkoholen Glykoside und mit Pyridin das Pyridiniumsalz VII. Letzteres kann auch aus 1 mit Pyridin erhalten werden.