Über die Reaktionen des D ‐Glucosamins, XI. Darstellung und Reaktionsweise einer echten Acetobromverbindung

Die Darstellung der echten Acetobromverbindung des D ‐Glucosamins (1‐α‐Brom‐ N ‐acetyl‐3.4.6‐triacetyl‐ D ‐glucosamin) (I) wird beschrieben. Diese lagert sich in Gegenwart von Wasser in das bekannte 1.3.4.6‐Tetraacetyl‐α‐ D ‐glucosamin‐hydrobromid (VIII) um. Während als Zwischenprodukt bei der Umwandlung des 1‐α‐Brom‐ N‐benzoyl ‐Derivates des D ‐Glucosamins das Salz eines Oxazolinderivates( 2 ) isoliert werden konnte, wurde beim N‐Acetyl ‐Produkt mit einem Überschuß von Bromwasserstoff/Eisessig als kristallines Zwischenprodukt das Salz eines Oxazolidinderivates (III) erhalten. Für letzteres ist auch die Formel eines N ‐Hydrobromids der Acetobromverbindung (VI) in Betracht zu ziehen. Aus diesem Salz des Oxazolidinderivates entstehen mit Alkoholen Glykoside und mit Pyridin das Pyridiniumsalz VII. Letzteres kann auch aus 1 mit Pyridin erhalten werden.