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Nucleophile aromatische Substitutionen, IX. Ringschlußreaktionen zu N ‐Methyl‐indolin und N ‐Methyl‐tetrahydrochinolin und ihr Chemismus
Author(s) -
Huisgen Rolf,
König Horst
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die optimalen Reaktionsbedingungen für die Cyclisierung der N ‐Lithium‐Derivate der sekundären Amine I, II, IX und X mit m ‐ bzw. o ‐ständigem Chlor zu den in der Überschrift genannten Heterocyclen werden ermittelt. Im Gegensatz zur stets intramolekularen Basen‐Addition an die intermediären Arine sind für die Freisetzung der Arine, also für den geschwindigkeitsbestimmenden Teilschritt, inter‐ und intramolekulare Chemismen zu diskutieren. Die experimentellen Daten weisen für N ‐Lithium‐I und ‐II auf eine Hilfestellung zugesetzten, komplex‐gebundenen Lithiumdiäthylamids bei der Arin‐Bildung.