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Zur Chemie des Benzolglykols, IV. Darstellung von cis ‐Benzolglykol, stereoisomeren Mucondialdehyden und Kondurit‐F
Author(s) -
Nakajima Minoru,
Tomida Ichiro,
Takei Sankichi
Publication year - 1959
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19590920119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Oxydation des 3.4.5.6‐Tetrachlor‐cyclohexens (I) mit Kaliumpermanganat wurde cis ‐1.2‐Dihydroxy‐3.4.5.6‐tetrachlor‐cyclohexan (II) hergestellt. Die Entchlorierung von II mit Zinkstaub ergab das bisher unbekannte cis ‐Isomere des 5.6‐Dihydroxy‐cyclohexadiens‐(1.3), das „ cis ‐Benzolglykol” (III). Die Glykolspaltung von III lieferte cis,cis ‐Mucondialdehyd, der sich leicht in das andere Stereoisomere umlagerte. Die Hydroxylierung des cis ‐Benzolglykols gab Kondurit‐C (VIII), Kondurit‐E (XIV) und den noch unbekannten diastereoisomeren Kondurit‐F (X).

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